해당 판결
서울중앙지방법원 2025년 4월 30일 선고 2024나41917 판결〔주식양도등청구〕
피고의 항소를 기각하여, 피고가 원고로부터 85만 원을 지급받음과 동시에 보유주식 22,198주를 원고에게 양도하고 회사에 양도통지를 하도록 한 제1심판결을 유지하였다. 서울중앙지방법원-2024나41917
대법원 2025다213073 사건에서 상고가 기각되어 확정되었다.
※ 해당 하급심 판결의 법제처 원문 링크는 확인되지 않아 사건번호만 표시하였다.
하급심
서울중앙지방법원 2024년 7월 5일 선고 2023가단5414666 판결
주주간계약상 주식처분 제한 및 무단 퇴사에 따른 콜옵션 조항의 유효성을 인정하고 원고의 청구를 인용하였다. 피고가 회사에 먼저 주식매수청구권을 행사하였다는 사정만으로 원고에 대한 주식양도의무를 면할 수 없다고 판단하였다.
관련 판례
- 대법원 2022년 3월 31일 선고 2019다274639 판결 주주 사이의 주식양도 제한약정은 투하자본 회수 가능성을 전면적으로 부정하지 않고 선량한 풍속이나 사회질서에 반하지 않는다면 당사자 사이에서 원칙적으로 유효하다. 출자자 전원의 동의를 요구한 약정도 주주의 구성, 사업의 목적, 양도 가능성 등을 고려하여 유효하다고 판단하였다. 이 사건 제1심이 직접 인용한 판례이다.
- 대법원 2000년 9월 26일 선고 99다48429 판결 주식양도를 제한하는 것과 투하자본 회수 가능성을 전면적으로 부정하는 것은 구별된다. 해당 사건에서는 설립 후 5년간 주식양도를 금지한 약정을 무효로 판단하였고, 주주 전원의 동의라는 예외도 사실상 양도를 불가능하게 하거나 현저히 곤란하게 한다고 보았다. 따라서 동의에 의한 양도 가능성을 형식적으로 두었다는 이유만으로 모든 양도제한약정이 유효해지는 것은 아니다. 이 사건 제1심도 이 판결을 참조하였다.
관련 법령
상법 제335조 제1항 — 주식의 양도성
주식의 양도 가능성을 원칙으로 하되, 정관에 따라 양도에 이사회 승인을 요구할 수 있도록 하는 규정이다. 주주간계약에 의한 양도제한의 허용 범위를 판단하는 기초가 된다.
상법 제335조의2 제4항 — 양도승인 거부 후 주식매수청구권
“제2항의 양도승인거부의 통지를 받은 주주는 통지를 받은 날부터 20일내에 회사에 대하여 양도의 상대방의 지정 또는 그 주식의 매수를 청구할 수 있다.”
피고가 회사에 행사한 주식매수청구권의 근거이며, 항소심이 명시적으로 적용한 조항이다.
상법 제398조 — 이사 등과 회사 간의 거래
이사 등 일정한 지위에 있는 자가 자기 또는 제3자의 계산으로 회사와 거래할 경우, 중요사실을 공개하고 사전에 이사회의 승인을 받도록 하는 규정이다. 이 사건에서는 주주 사이의 약정을 회사와의 거래로 볼 수 있는지가 문제 되었다.
민법 제103조 — 반사회질서의 법률행위
“선량한 풍속 기타 사회질서에 위반한 사항을 내용으로 하는 법률행위는 무효로 한다.”
퇴사금지 및 취득가액 콜옵션이 퇴직의 자유를 과도하게 제한하는지와 관련된다. 제1심은 이 조문 번호를 명시하지 않았으나, 선량한 풍속 기타 사회질서 위반 여부를 실질적으로 심사하였다.
사실관계
가. 스타트업 설립에 참여한 주주들의 주주간계약
원고와 피고는 스타트업 회사의 설립에 관여한 주주들이다. 판결에 기재된 지분 현황에 따르면, 대표이사인 원고는 총 발행주식 335,997주 중 189,133주, 약 56%를 보유하였고, 피고는 22,198주를 보유하였다.
설립에 관여한 주주 4인은 2020년 5월 25일 주주간계약을 체결하였다. 주요 내용은 다음과 같다.
- 제3조: 계약 체결일부터 기업공개(IPO) 또는 인수·합병(M&A) 완결일 중 먼저 도래하는 날까지, 원고 외 주주의 주식처분에 원고의 사전 서면동의를 요구한다.
- 제4조: 원고 외 주주가 제3자에게 주식을 양도하려는 경우 원고에게 우선매수권을 부여한다.
- 제7조: 위 금지기간 중 원고의 사전 서면동의 없는 퇴사를 금지한다.
- 제6조: 퇴사금지약정을 위반하면 원고에게 해당 주주의 보유주식 전부를 매도하도록 청구할 수 있는 콜옵션을 부여하고, 취득가액에 따른 매매를 정한다.
나. 외부 투자계약 체결과 피고의 주식양도 시도
회사는 2020년 5월 29일과 2022년 2월 14일 투자자 H와 투자계약을 체결하였다. 투자계약에서는 이해관계인인 원고와 피고가 투자자의 사전 서면동의를 받아 주식 전부 또는 일부를 자유롭게 처분할 수 있도록 정하였다.
피고는 제3자에게 자신의 주식을 주당 59,500원에 매도하기로 하고, 2023년 8월 3일경 회사에 양도사실을 통지하였다. 원고는 같은 달 17일경 이에 동의하지 않는다고 통지하였다.
회사는 주주총회 결과에 따라 같은 달 30일 피고에게 주식양도승인을 거부한다고 통지하였다.
다. 회사에 대한 주식매수청구와 주식처분금지가처분
피고는 2023년 8월 31일 회사에 주식매수청구권을 행사하였다. 투자자 H에는 우선매수권 행사 여부를 물었고, H는 같은 해 9월 26일 우선매수권을 행사하지 않고 공동매도권을 행사하겠다는 의견을 통지하였다.
한편 원고는 2023년 8월 31일 주식처분금지가처분을 신청하여 같은 해 9월 6일 인용결정을 받았다.
라. 피고의 퇴사와 원고의 콜옵션 행사
피고는 2023년 10월 11일 회사에 사직서를 제출하면서 사직일을 같은 달 17일로 정하였다. 원고는 이에 동의하지 않았다.
원고는 피고의 퇴사를 콜옵션 행사사유로 삼아 피고 보유주식 22,198주 전부에 대한 콜옵션을 행사하였다. 그 의사표시는 소장 부본에 담겨 2023년 10월 31일 피고에게 송달되었다.
법원은 원고가 85만 원을 지급하는 것과 동시에 피고가 보통주 22,198주를 양도하고 회사에 양도통지를 할 의무가 있다고 판단하였다.
다만, 제1심 이유에는 대금 산정과 관련하여 ‘주당 1,000원 × 850주’라고 기재되어 있고, 주문이 인용한 별지에는 양도대상 주식이 ‘22,198주’로 표시되어 있다. 850주와 22,198주의 관계나 주식 수 변동 경위는 제공된 판결문에 설명되어 있지 않으므로 이를 임의로 보충하지 않는다.
법리
가. 주주 사이의 약정은 회사와의 자기거래와 구별된다
피고는 주주간계약이 상법 제398조의 자기거래 규제에 위반되어 무효라고 주장하였다.
법원은 해당 규정이 이사 등과 회사 사이의 거래를 대상으로 하는 반면, 이 사건 계약은 주주 사이의 약정이므로 회사와 주주 간의 거래로 보기 어렵다고 판단하였다.
따라서 원고가 회사의 대표이사라는 사정만으로 원고와 피고 사이의 주주간계약에 상법 제398조가 적용되는 것은 아니다.
나. 주식처분 제한약정은 자본 회수 가능성과 제한의 합리성을 기준으로 판단한다
법원은 주주 사이의 주식양도 제한약정이 투하자본 회수 가능성을 전면적으로 부정하지 않고 사회질서에 반하지 않는다면 원칙적으로 유효하다는 법리를 적용하였다.
이 사건에서는 원고의 사전 서면동의가 있으면 양도가 가능하고, 계약이 당사자의 자유로운 의사에 따라 체결되었으며, 스타트업의 설립 경위 등을 고려할 필요가 있다는 이유로 처분금지약정의 효력을 인정하였다.
다. 투자자의 동의에 관한 후속 계약이 기존 주주간계약을 당연히 실효시키지는 않는다
피고는 후속 투자계약에서 투자자의 동의를 얻어 지분을 자유롭게 처분할 수 있도록 정하였으므로 기존 주주간계약의 처분금지약정이 효력을 잃었다고 주장하였다.
법원은 후속 투자계약의 ‘지분의 자유로운 처분’을 투자자 H와의 관계에서 자유롭게 처분할 수 있다는 의미로 해석하였다. 따라서 투자계약이 존재한다는 이유만으로 별도의 주주간계약상 원고의 동의 요건이 없어지는 것은 아니라고 보았다.
라. 무단 퇴사 시 취득가액 콜옵션의 유효성은 구체적인 계약 목적과 당사자 관계에 따라 판단한다
법원은 IPO나 M&A처럼 실행 여부가 불확실한 시점까지 퇴사를 제한하고, 위반 시 주식을 취득가액으로 매도하도록 하는 조항이 사실상 퇴직의 자유를 제한하여 사회질서에 반할 소지가 있음을 인정하였다.
그럼에도 다음 사정을 종합하여 이 사건 콜옵션 조항을 무효로 보기 어렵다고 판단하였다.
- 원고는 회사 자본금 대부분을 납입한 최대주주였고, 피고는 납입 자본금이 85만 원인 소수주주였다.
- 스타트업의 특성상 인적 자원의 유출을 사전에 방지할 필요가 있었다.
- 해당 조항은 직원 주주의 장기근속을 유도하기 위한 것으로 보였다.
- 회사의 안정적인 운영이라는 합리적 목적을 위해 필요한 범위에서 주식처분의 자유를 제한할 수 있었다.
이 판단은 퇴사금지약정이나 취득가액 콜옵션이 언제나 유효하다는 의미가 아니라, 이 사건의 출자관계와 인력 유지 필요성 등을 고려한 판단이다.
마. 먼저 행사한 주식매수청구권이 나중에 행사한 콜옵션보다 당연히 우선하지 않는다
피고는 회사에 대한 주식매수청구권 행사로 이미 주식매매계약이 성립하였으므로, 주주간계약 제13조에 따라 자신과의 계약관계가 종료되었다고 주장하였다.
제1심은 주식매매계약의 체결을 주식처분의 완료와 동일하게 볼 수 없다고 판단하였다. 또한 회사에 대한 주식매수청구권 행사와 원고의 콜옵션 행사로 성립한 각 매매계약은 모두 채권계약이므로, 단순한 시간적 선후만으로 어느 한쪽이 우선한다고 볼 수 없다고 하였다.
특히 매수가액이 확정되지 않고 주식양도 및 대금지급 절차가 완료되지 않은 상태에서는, 주식매수청구만으로 주주 지위를 상실하였다고 볼 수 없다고 판단하였다. 이는 주식매수청구에 따른 매매계약의 성립 자체를 부정한 것이 아니라, 그 이행 및 주주 지위 상실과 구별한 것이다.
항소심도 회사와 피고 사이에 주식매매계약이 성립하였더라도 그 이행이 완료되기 전이라면 원고와 피고 사이에 별도의 주식매매계약이 유효하게 체결될 수 있다고 명시하였다. 따라서 피고는 회사와의 선행 매매계약을 이유로 원고에 대한 콜옵션 이행을 거절할 수 없었다.
실무적 유의점
콜옵션의 유효성을 확보하려면 퇴사 제한의 필요성과 가격 조건을 함께 검토해야 한다. 이 판결은 스타트업이라는 이유만으로 모든 퇴사 제한을 허용한 것은 아니다. 제한기간, 퇴사사유, 실제 출자 및 기여, 취득가액과 현재 가치의 차이 등을 구체적으로 검토하고, 계약서에는 정당한 퇴사와 의무 위반에 따른 퇴사를 구별하여 규정할 필요가 있다.
회사에 대한 주식매수청구만으로 기존 주주간계약에서 벗어났다고 판단해서는 안 된다. 계약 종료사유가 ‘처분’, ‘양도’ 또는 ‘주주 지위 상실’로 규정되어 있다면 매매계약 성립만으로 충분한지, 실제 이전까지 필요한지를 명확히 정해야 한다.
투자자의 동의, 주주간계약상 동의, 회사의 양도승인은 각각 확인해야 한다. 후속 투자계약에서 기존 주주간계약을 변경하거나 배제하려는 경우에는 대상 조항과 변경 범위를 명시하는 것이 필요하다.
이 판결은 콜옵션 매수인의 최종적인 주식취득 우선순위까지 확정한 판결로 확대해서는 안 된다. 법원이 인정한 것은 피고가 회사와의 선행 매매계약만으로 원고에 대한 양도의무를 면할 수 없다는 점이다. 원고가 가처분을 받았다는 이유만으로 회사보다 우선한다는 주장을 그대로 채택한 것으로 정리하는 것도 정확하지 않다.