전환사채 발행 후 6개월이 지난 경우 신주발행무효를 주장할 수 있는 특별한 사정

관련 판례

대법원 2022. 11. 17. 선고 2021다205650 판결

대법원 2022. 10. 27. 선고 2021다201054 판결

대법원 2004. 6. 25. 선고 2000다37326 판결




관련 규정

상법 제418조는 기존 주주의 신주인수권과 제3자 배정의 요건을 규정합니다.

상법 제429조는 신주발행무효의 소를 신주발행일부터 6개월 이내에 제기하도록 규정합니다.

상법 제513조는 전환사채 발행 및 제3자 배정 전환사채의 요건을 규정합니다.

상법 제516조는 전환사채에 관하여 신주발행무효의 소 등에 관한 규정을 준용합니다.

상법 제516조의2는 전환권 행사 및 그 효력에 관하여 규정합니다.

기본법리

전환사채 발행의 무효는 발행일부터 6개월 이내에 전환사채발행무효의 소로 주장해야 합니다. 이 기간은 회사의 법률관계를 조속히 확정하기 위한 제소기간이므로, 기간이 지나면 전환사채 발행의 하자를 다른 소송에서 우회적으로 주장하는 것도 원칙적으로 허용되지 않습니다.

따라서 발행 후 6개월이 지난 전환사채에 대해 전환권이 행사되었다고 하여, 이미 다툴 수 없게 된 전환사채 발행 당시의 하자가 다시 살아나는 것은 아닙니다.

다만 전환권 행사로 발행된 신주에 대해서는 별도로 상법 제429조에 따른 신주발행무효의 소를 제기할 수 있습니다. 이 경우 다음 두 유형 중 하나에 해당해야 합니다.

첫째, 전환권 행사 또는 신주발행 자체에 고유한 무효사유가 있는 경우입니다.

둘째, 전환사채 발행 당시부터 존재하던 사정이라도 그 후의 전환사채 양도 및 전환권 행사가 실질적으로 새로운 제3자 배정 신주발행과 동일하여 신주발행에 고유한 무효사유에 준하는 경우입니다.

신주발행무효를 주장할 수 있는 유형

전환사채권자가 아니거나 적법하게 전환사채를 양수하지 않은 사람이 전환권을 행사하였다면, 이는 전환사채의 발행 당시 하자가 아니라 전환권 행사 자체의 하자입니다.

예를 들어 전환사채 양도에 필요한 절차가 이행되지 않았거나 사채권의 귀속이 인정되지 않는 사람이 전환권을 행사한 경우가 이에 해당할 수 있습니다.

다만 단순한 전환사채 양도절차상의 경미한 하자만으로 신주발행이 곧바로 무효가 되는 것은 아닙니다. 회사법상 신주발행의 효력을 부정할 정도로 중대한 하자인지를 별도로 판단해야 합니다.

전환사채의 전환기간이 시작되기 전이나 전환기간이 종료된 후에 전환권이 행사되었다면 전환권 행사 자체에 하자가 존재합니다.

전환권 행사가 유효하지 않다면 그에 따라 이루어진 신주발행 역시 원인 없는 신주발행이 될 수 있으므로 신주발행무효의 소로 다툴 수 있습니다.

전환사채 발행 당시 정해진 전환가액, 전환비율, 발행주식의 종류 또는 수량과 다른 내용으로 신주가 발행된 경우도 신주발행 단계의 고유한 하자가 될 수 있습니다.

다음과 같은 경우가 문제 될 수 있습니다.

전환가액을 정당한 근거 없이 낮춘 경우
전환가액 조정조항에 따른 요건을 충족하지 않았는데도 전환가액을 조정한 경우
발행이 예정된 주식 수를 초과하여 신주를 발행한 경우
전환사채 조건과 다른 종류의 주식을 발행한 경우
정관상 발행가능주식 총수를 초과한 경우

그러나 전환가액 산정에 다소간의 오류가 있다는 사정만으로는 부족하고, 기존 주주의 지분율과 회사 지배구조에 중대한 영향을 미칠 정도의 하자인지가 중요합니다.

대법원 2021다205650 판결이 명시한 가장 중요한 예외입니다.

회사가 경영상 목적 없이 대주주나 경영진의 경영권을 방어하기 위해 제3자에게 전환사채를 발행하고, 이후 대주주 등이 그 전환사채를 양수한 다음 발행일부터 6개월이 지난 후 전환권을 행사하여 신주를 취득한 경우입니다.

이 경우 형식적으로는 기존 전환사채의 양도와 전환권 행사이지만, 실질적으로는 회사가 경영상 필요 없이 대주주 등에게 직접 신주를 배정한 것과 같습니다.

따라서 다음 사정이 인정되면 신주발행에 고유한 무효사유에 준하여 신주발행무효의 소로 다툴 수 있습니다.

전환사채가 처음부터 경영권 방어 목적으로 발행되었는지
최초 인수자가 독립된 투자자인지 아니면 우회인수인이었는지
대주주 등에 대한 전환사채 양도가 발행 당시부터 예정되어 있었는지
대주주 등이 전환사채를 양수한 시점과 경영권 분쟁의 진행 시점
양수가액이 공정한 가격인지
전환권 행사로 대주주의 지분율이 얼마나 증가하였는지
전환권 행사로 회사의 지배구조가 심대하게 변경되었는지
기존 주주의 지배권이나 의결권 비율이 현저하게 약화되었는지

핵심은 최초 전환사채 발행의 하자를 다시 다투는 것이 아니라, 사후의 양도와 전환권 행사를 결합하여 볼 때 실질적으로 새로운 제3자 배정 신주발행이 이루어졌다고 평가할 수 있는지입니다.

전환사채의 최초 인수자가 외형상 제3자이지만, 실제로는 대주주나 경영진의 계산과 지시에 따라 전환사채를 보유하다가 전환권을 행사한 경우에도 문제가 될 수 있습니다.

다만 최초 인수자가 단순히 대주주에게 우호적이라는 사정만으로는 부족합니다. 다음과 같은 구체적인 사정이 필요합니다.

대주주가 전환사채 인수자금을 제공한 경우
전환사채의 손익과 위험을 실질적으로 대주주가 부담한 경우
최초 인수자가 독자적인 투자판단을 하지 않은 경우
전환권 행사 시점과 방법이 대주주의 지시에 따라 결정된 경우
전환주식을 대주주에게 이전하기로 사전에 약정한 경우
인수자와 대주주 사이에 의결권 공동행사 약정이 존재하는 경우

이러한 사정이 증명되면 최초 발행부터 전환권 행사까지를 하나의 일련의 행위로 보아, 실질적으로 대주주에게 신주를 배정한 것과 동일하다고 주장할 수 있습니다.

반대로 대법원 2021다205650 사건에서는 최초 인수자인 회사들이 그대로 전환권을 행사하였고, 회사가 인수자금을 제공하거나 이들이 대주주의 우회인수인이라는 점이 증명되지 않았습니다. 이에 따라 이 예외가 인정되지 않았습니다.

회사가 자신이 발행한 전환사채를 다시 취득하여 보유하다가 경영권 분쟁이 현실화된 후 이를 대주주나 경영진의 우호세력에게 처분하고, 그들이 즉시 전환권을 행사한 경우도 신주발행에 고유한 하자에 준하는 사유가 될 수 있습니다.

이 경우 최초 전환사채 발행 시점보다 다음과 같은 사후행위가 중요합니다.

회사가 전환사채를 회수한 경위
재처분 당시 경영권 분쟁이 현실화되었는지
처분 상대방이 경영진의 우호세력인지
처분가액과 전환가액이 공정한지
회사에 실제 자금조달 필요성이 있었는지
처분과 전환권 행사가 시간적으로 밀접하게 이루어졌는지
신주 취득자가 경영진을 위하여 의결권을 행사하기로 하였는지

회사가 이미 회수한 전환사채를 이용하여 경영진의 우호지분을 새로 만들어 냈다면, 실질적으로 경영권 방어 목적의 제3자 배정 신주발행과 동일하게 평가될 가능성이 큽니다.

회사와 전환권자가 통모하여 존재하지 않는 전환사채를 근거로 전환권을 행사하거나, 이미 소멸한 전환사채를 이용하여 신주를 발행한 경우에는 전환권 행사와 신주발행 자체에 중대한 하자가 있습니다.

예를 들어 다음과 같은 경우입니다.

전환사채가 이미 상환·소각되었는데도 전환권을 행사한 경우
전환사채 대금이 실제로 납입되지 않았는데 납입된 것처럼 처리한 경우
회사가 전환사채 인수자금을 제공하고 형식적으로만 제3자가 인수한 경우
전환권 행사대금이나 상계의 기초가 존재하지 않는 경우
허위의 사채권을 근거로 신주를 발행한 경우

이 경우에는 단순한 전환사채 발행 당시의 하자가 아니라 전환권 행사의 기초 자체가 존재하지 않는 것이므로 신주발행무효의 소로 다툴 수 있습니다.

경영권 방어 목적의 제3자 배정이 문제 되는 경우에는 목적뿐 아니라 결과의 중대성도 중요합니다.

대법원은 정당한 경영상 목적 없이 제3자에게 신주를 발행하였다는 사정만으로 곧바로 무효라고 하지 않고, 그로 인해 회사의 지배구조에 심대한 변화가 발생하고 기존 주주의 지배권이 현저하게 약화되는 중대한 결과가 발생해야 한다고 봅니다.

따라서 다음 사항을 구체적으로 산정할 필요가 있습니다.

전환권 행사 전후의 지분율
최대주주의 변동 여부
주주총회 특별결의 저지지분의 상실 여부
이사 선임·해임에 미치는 영향
기존 주주의 의결권 희석 정도
경영권 분쟁 결과에 미친 실질적 영향

이러한 결과의 중대성은 독립된 무효사유라기보다 경영권 방어 목적의 전환권 행사를 무효로 평가하기 위한 핵심 요소입니다.

인정되기 어려운 사유

다음 사정만으로는 전환사채 발행 후 6개월이 지난 다음 전환주식의 발행무효를 주장하기 어렵습니다.

전환사채 발행 당시 경영상 필요성이 부족했다는 사정
전환사채 발행가액이나 전환가액이 다소 불리했다는 사정
전환사채 인수자가 대주주에게 우호적이라는 사정
전환권 행사로 기존 주주의 지분율이 단순히 희석되었다는 사정
전환사채 발행 당시 이사회 결의에 절차상 경미한 하자가 있었다는 사정
이미 전환사채발행무효소송에서 배척된 주장을 반복하는 경우
최초 인수자가 그대로 전환권을 행사하였고 사후적인 양도나 통모가 증명되지 않은 경우

특히 전환사채 발행 당시의 하자를 신주발행무효의 소에서 표현만 바꾸어 반복하는 것은 상법 제429조의 6개월 제소기간을 우회하는 것이므로 허용되지 않습니다.

소송상 주장구조

전환사채 발행 후 6개월이 지난 사건에서는 소송의 초점을 전환사채 발행 당시가 아니라 그 후의 양도, 재처분 및 전환권 행사에 맞추어야 합니다.

먼저 전환권 행사 및 신주발행 자체의 고유한 하자를 주장해야 합니다. 전환권자의 자격, 사채권의 존속, 전환기간, 전환가액, 전환주식 수 및 발행가능주식 총수 등을 확인해야 합니다.

다음으로 전환사채가 대주주·경영진 또는 우호세력에게 이전된 경위와 자금의 출처를 추적해야 합니다. 최초 발행부터 전환권 행사까지 사전에 계획된 일련의 거래였다는 점이 증명된다면 실질적인 제3자 배정 신주발행으로 평가될 수 있습니다.

마지막으로 전환 전후의 지분율과 의결권 구조를 비교하여 기존 주주의 지배권이 현저하게 약화되고 회사의 지배구조에 심대한 변화가 발생하였다는 점을 구체적으로 제시해야 합니다.

결론

전환사채 발행 후 6개월이 지났다는 이유만으로 그 전환권 행사에 따른 신주발행까지 언제나 유효한 것은 아닙니다.

다만 신주발행무효를 주장하려면 전환사채 발행 당시의 하자를 되풀이하는 데 그쳐서는 안 됩니다. 전환권자의 자격, 전환조건 위반, 사채권의 소멸, 통모 또는 가장행위 등 전환권 행사 자체의 고유한 하자가 있거나, 사후적으로 대주주 등이 전환사채를 양수하여 전환권을 행사함으로써 실질적으로 새로운 제3자 배정 신주발행과 동일한 결과가 발생했다는 점을 밝혀야 합니다.

따라서 핵심 판단기준은 ‘전환사채 발행 당시 위법했는가’가 아니라, ‘전환사채 발행 이후 이루어진 양도와 전환권 행사가 독립된 새로운 경영권 방어행위로 평가될 수 있는가’입니다.