파생상품계약을 통한 지배권 유지와 이사의 선관주의의무

— 대법원 2023. 3. 30. 선고 2019다280481 판결

1. 판결의 핵심 결론

회사가 계열회사 주식을 기초자산으로 하는 파생상품계약을 체결하여 제3자로 하여금 계열회사 주식을 보유하고 우호적으로 의결권을 행사하게 하는 것이 그 자체로 위법한 것은 아니다.

그러나 그 계약의 실질적인 목적이 회사의 이익이 아니라 기업집단의 순환출자구조 또는 지배주주의 그룹 지배권을 유지하는 데 있고, 회사가 주가하락에 따른 손실을 사실상 전부 부담하면서도 이에 상응하는 구체적인 이익을 얻지 못한다면, 계약을 체결하거나 방치한 이사는 회사에 대한 선관주의의무·충실의무 또는 감시의무를 위반할 수 있다.

경영권 방어 또는 기업집단 유지가 추상적으로 회사에 유익하다는 주장만으로 경영판단의 원칙이 적용되는 것은 아니다. 이사가 주장하는 이익은 해당 회사가 실제로 얻을 가능성이 있는 구체적인 것이어야 하고, 회사가 부담하는 비용과 위험에 상응해야 한다.

2. 사건의 개요

이 사건 기업집단은 다음과 같은 순환출자구조를 가지고 있었다.

D회사가 F회사 주식을 보유
F회사가 G회사 주식을 보유
G회사가 다시 D회사 주식을 보유

D회사는 F회사의 대주주로서 경영권을 유지하기 위해 여러 금융회사와 F회사 주식을 기초자산으로 하는 10여 건의 파생상품계약 및 변경계약을 체결하였다.

계약의 기본 구조는 다음과 같았다.

금융회사가 계약기간 동안 F회사 주식을 취득·보유한다.
금융회사는 D회사에 우호적으로 의결권을 행사한다.
D회사는 금융회사에 약정수수료를 지급한다.
만기 때 F회사 주가가 기준가격보다 하락하면 D회사가 그 손실을 정산한다.
주가가 상승하면 D회사가 그 이익의 전부 또는 일부를 정산받는다.

D회사는 또 다른 계열 증권회사의 유상증자를 지원하기 위해 제3자로 하여금 실권된 우선주를 인수·보유하게 하고, 주가가 하락하면 D회사가 손실을 정산하는 별도의 파생상품계약도 체결하였다.

D회사의 주주는 이러한 계약들이 회사의 이익이 아니라 그룹의 순환출자구조와 지배주주의 지배권을 유지하기 위한 것이었고, D회사에 거액의 손해를 발생시켰다고 주장하며 주주대표소송을 제기하였다.

3. 파생상품계약의 경제적 실질

이 사건 계약은 형식적으로는 주가변동에 따라 손익을 정산하는 파생상품계약이었다.

그러나 경제적 실질은 금융회사로 하여금 계열회사 주식을 보유하게 하면서 그 금융회사가 부담할 주가하락 위험을 D회사가 인수하는 것이었다.

금융회사는 계약기간 동안 주식을 보유하고 D회사에 우호적으로 의결권을 행사하였지만, 주가가 하락하면 손실을 D회사로부터 보전받을 수 있었다. 따라서 금융회사는 실질적인 투자위험을 제한하면서 우호지분 보유자의 역할을 수행하였다.

반면 D회사는 주식을 직접 취득하지 않고도 계열회사에 대한 우호 의결권을 확보할 수 있었으나, 다음과 같은 부담을 지게 되었다.

금융회사에 대한 약정수수료
기초자산인 계열회사 주가하락 위험
만기 때 발생할 수 있는 거액의 정산금
손실의 누적과 재무구조 악화 가능성
계약 연장에 따른 위험의 장기화

결국 이 사건 파생상품계약은 우호지분을 확보하여 지배권을 유지하는 대신 회사가 주가하락 위험과 금융비용을 부담하는 구조였다.

4. 경영판단의 원칙이 적용되기 위한 요건

대법원은 기업경영에는 장래의 불확실성과 위험이 수반되므로, 사후적으로 손실이 발생했다는 이유만으로 이사의 책임을 인정해서는 안 된다는 점을 재확인하였다.

이사의 판단이 경영판단의 원칙에 따라 보호받기 위해서는 다음과 같은 요건을 갖추어야 한다.

법령이나 정관에 위반되지 않을 것
합리적으로 이용할 수 있는 정보를 충분히 수집·조사했을 것
거래의 필요성, 수익성과 위험을 충분히 검토했을 것
회사의 최대 이익에 부합한다고 합리적으로 신뢰했을 것
개인적 이해관계가 아니라 선의로 판단했을 것
판단 내용이 현저하게 불합리하지 않을 것
통상적인 이사라면 선택할 수 있는 합리적 범위에 있을 것

이러한 절차와 요건을 충족하였다면 결과적으로 회사에 손실이 발생하더라도 이사는 원칙적으로 책임을 부담하지 않는다.

반대로 회사가 얻을 이익은 추상적으로 제시하면서 부담할 비용과 손실 위험을 충분히 조사하지 않았다면 경영판단의 원칙에 따른 보호를 받기 어렵다.

5. 경영판단을 정당화하는 회사 이익의 구체성

이 판결의 가장 중요한 법리 중 하나는 이사의 경영판단을 정당화할 수 있는 ‘회사 이익’의 기준을 제시한 데 있다.

대법원은 경영판단을 정당화할 수 있는 이익은 원칙적으로 해당 회사가 실제로 얻을 가능성이 있는 구체적인 것이어야 한다고 판시하였다.

따라서 다음과 같은 추상적 주장은 충분하지 않다.

그룹의 전체적인 이익에 도움이 된다.
기업집단의 결속력이 유지된다.
그룹의 브랜드 가치가 보존된다.
지배구조의 안정성이 확보된다.
현 경영진의 경영권이 유지된다.
계열회사에 대한 영향력을 계속 행사할 수 있다.

이러한 효과가 해당 회사의 영업, 재무상태 또는 사업 지속에 구체적으로 어떤 이익을 가져오는지 객관적 자료로 증명되어야 한다.

또한 예상되는 회사의 이익은 회사가 부담하는 수수료·정산위험·재무적 부담과 비교하여 합리적인 수준이어야 한다.

6. 기업집단의 이익과 개별 계열회사의 이익은 동일하지 않다

기업집단을 구성하는 계열회사들은 경제적으로 밀접하게 연결되어 있더라도 각자 독립된 법인격을 가진 별개의 회사이다.

따라서 개별 계열회사의 이사는 기업집단이나 다른 계열회사와 관련된 업무를 수행할 때에도 자신이 소속된 회사를 기준으로 선관주의의무와 충실의무를 이행해야 한다.

그룹 차원에서 필요한 거래라는 사정만으로 개별 회사의 손실을 정당화할 수 없다. 거래로 인한 비용과 위험은 개별 회사가 부담하면서 경제적 이익은 다른 계열회사나 지배주주가 누리는 구조라면 이익충돌의 가능성이 크다.

물론 계열회사 지원이나 그룹 지배구조 유지가 개별 회사에도 실질적인 이익을 가져올 수 있다. 그러나 이를 인정받기 위해서는 다음 사항이 구체적으로 검토되어야 한다.

계열회사와 소속 회사 사이의 영업적 관련성
계열회사가 소속 회사의 영업에 기여하는 정도
계열회사의 존속 또는 경영권 유지가 소속 회사에 미치는 효과
계열회사에 대한 지배권 상실 시 발생할 구체적인 불이익
기업집단 변경이 소속 회사의 사업 지속에 미치는 영향
회사가 부담할 비용과 위험의 적정성
다른 대안과 비교한 거래의 필요성

결국 그룹의 이익이 개별 회사의 이익으로 연결되는 구체적인 경로가 입증되어야 한다.

7. 경영권 방어 목적의 주식 취득에 관한 이사의 의무

순환출자구조를 가진 기업집단에서 회사가 지배 중인 계열회사에 대한 적대적 M&A를 방어하기 위해 주식을 추가 취득하는 경우, 그 행위가 당연히 위법한 것은 아니다.

계열회사에 대한 경영권 상실이 소속 회사의 사업에 중대한 불이익을 초래한다면 경영권 방어가 회사 이익에 부합할 수도 있다.

다만 이사는 다음 사항을 객관적 자료에 따라 구체적으로 검토해야 한다.

실제 적대적 M&A가 진행 중이거나 발생할 상당한 가능성이 있는지
추가 주식 취득이 경영권 방어에 실질적으로 필요한지
소속 회사와 대상 계열회사의 영업적·재무적 관련성
계열회사에 대한 경영권 유지로 소속 회사가 얻는 구체적인 이익
경영권 상실로 소속 회사에 발생할 구체적인 불이익
지배주주의 지배권 상실이 소속 회사의 사업 지속에 미치는 영향
주식 취득비용이 회사의 재무상태와 사업계획에 비추어 적정한지
더 적은 비용과 위험으로 목적을 달성할 대안이 있는지

‘경영권 방어’라는 명칭만으로는 이사의 의무 이행이 인정되지 않는다. 방어해야 할 대상이 회사의 경영권인지, 지배주주 개인의 그룹 지배권인지도 구별해야 한다.

8. 파생상품계약을 이용한 우호지분 확보 시 추가적인 검토의무

회사가 직접 계열회사 주식을 취득하는 대신 제3자와 파생상품계약을 체결하고, 그 제3자로 하여금 계열회사 주식을 보유하게 하는 경우에는 파생상품 특유의 위험을 별도로 검토해야 한다.

대법원은 이사가 다음 사항을 객관적이고 합리적으로 조사·검토해야 한다고 판시하였다.

기초자산인 계열회사 주가의 변동 가능성
주가하락 시 회사가 부담할 손실의 최대 규모
계약기간 및 만기구조
조기종료 조건과 그에 따른 정산위험
계약 연장 시 위험이 누적되는 정도
금융회사에 지급할 수수료의 적정성
예상 손실에 대한 회사의 부담능력
회사의 현금흐름과 재무구조에 미치는 영향
위험회피 또는 손실제한 장치의 존재
계약규모를 축소하거나 조건을 변경할 가능성
직접 주식 취득 등 대체수단과의 비교

이사는 이러한 검토 결과에 따라 계약규모와 내용을 조정하여 회사가 부담하는 비용과 위험을 최소화해야 한다.

9. 책임이 인정된 파생상품계약

법원은 일부 계약에 대해서는 이사들의 선관주의의무 또는 감시의무 위반을 인정하였다.

가. 지배권 유지의 이익이 불분명했다

문제 된 계약은 D회사의 F회사에 대한 경영권을 방어하는 동시에 그룹의 순환출자구조와 지배주주의 그룹 지배권을 유지하기 위한 것이었다.

그러나 F회사에 대한 경영권은 사실상 그룹 차원에서 행사되어 왔고, 우호지분을 추가로 확보함으로써 D회사가 어떤 독자적인 이익을 얻는지는 분명하지 않았다.

기업집단의 브랜드 가치나 지배구조 안정이라는 주장은 추상적이었고, 지배주주의 지배권이 상실될 경우 D회사의 기존 사업을 계속할 수 없는지에 대한 객관적인 검토도 이루어지지 않았다.

나. 주가하락 위험을 충분히 검토하지 않았다

문제 된 계약은 F회사 주가가 하락하면 그 손실을 D회사가 전부 부담하고, 거액의 수수료까지 지급하는 구조였다.

그런데 이사들은 해운업 경기와 F회사 주가에 관한 부정적인 전망자료를 충분히 검토하지 않았다.

오히려 F회사의 장래 현금흐름을 낙관적으로 가정하고, 회사가 평소 파생상품 가치를 평가하던 방식과 다른 추정방법을 사용하여 주가가 크게 상승할 것이라는 자료에 의존하였다.

대법원은 합리적으로 이용할 수 있는 불리한 자료는 외면한 채 낙관적인 전망만을 기초로 계약을 체결한 것은 충분한 정보수집과 위험검토를 거친 경영판단으로 보기 어렵다고 판단하였다.

다. 한시적인 의결권 확보에 불과했다

파생상품계약을 통해 확보한 우호 의결권은 계약기간 동안만 유지되었다. D회사는 금융회사의 주식처분을 장기적으로 통제할 권한도 없었다.

따라서 계약을 통해 D회사가 보유한 F회사 주식에 경영권 프리미엄이 추가된다고 보기도 어려웠다.

회사가 부담하는 비용과 위험은 막대했지만, 얻는 경영권 방어 효과는 한시적이고 불확실하였다는 것이다.

10. 계열 증권회사 지원 목적의 계약

D회사는 계열 증권회사가 종합금융투자사업자로 지정받는 데 필요한 자본금을 확충할 수 있도록 제3자로 하여금 그 증권회사의 실권주를 인수하게 하는 파생상품계약도 체결하였다.

그러나 D회사와 계열 증권회사 사이에는 뚜렷한 영업적 관련성이 없었고, 계열 증권회사가 종합금융투자사업자로 지정되는 것이 D회사에 어떤 구체적 이익을 가져오는지도 분명하지 않았다.

더욱이 D회사는 기존 파생상품계약으로 이미 거액의 수수료와 평가손실을 부담하고 있었다. 문제 된 계약의 검토자료에 따르더라도 주가가 손익분기점을 넘지 못할 가능성이 상당하였으나, 이사들은 만연히 주가상승에 따른 이익을 기대하였다.

대법원은 이러한 계약에 대해서도 회사 이익과 위험에 관한 구체적인 검토가 부족했다고 보아 이사들의 책임을 인정하였다.

11. 책임이 부정된 계약과의 차이

이 판결은 모든 파생상품계약 또는 계약 연장에 대해 이사의 책임을 인정한 것은 아니다.

일부 계약은 다음과 같은 사정 때문에 경영판단의 합리적 재량 범위에 있다고 보았다.

가. 당시의 시장전망이 합리적이었던 경우

일부 초기 계약은 해운업 경기가 양호하고 특별한 위험경고가 없던 시기에 체결되었다. 기존 계약에서 상당한 정산이익을 얻은 직후 유사한 계약을 다시 체결한 것이어서 당시 주가상승을 기대한 것이 현저히 불합리하다고 보기 어려웠다.

나. 즉각적인 거액의 정산금 지급을 피하기 위한 계약 연장

일부 변경계약은 기존 계약을 즉시 종료하면 회사가 막대한 정산금을 지급해야 하는 상황에서 계약기간을 연장하기 위해 체결되었다.

계약 연장을 통해 당장의 대규모 현금 유출을 막고 운영자금을 확보할 수 있었으며, 장래에 주가가 회복되면 손실이 줄어들 가능성도 있었다.

대법원은 당시 회사의 재무상황을 고려하면 이러한 기대가 현저히 불합리하다고 보기 어렵다고 판단하였다.

이는 동일한 파생상품계약이라도 계약 체결 당시의 시장상황, 회사 재무상태, 계약 목적과 이용 가능한 대안에 따라 이사의 책임이 달라진다는 점을 보여준다.

12. 계약 체결과 계약 연장은 별도로 판단해야 한다

최초 계약이 부적절했다고 하여 이후의 모든 변경·연장계약도 당연히 선관주의의무 위반이 되는 것은 아니다.

반대로 최초 계약이 합리적이었다고 하여 손실위험이 현실화된 이후의 계약 연장까지 자동으로 정당화되는 것도 아니다.

각 계약은 그 체결 시점을 기준으로 다음 사항을 개별적으로 판단해야 한다.

당시 이용 가능한 정보
기초자산의 주가와 시장전망
기존 계약에서 발생한 평가손익
즉시 종료할 경우의 정산금
계약 연장에 따른 추가 위험과 비용
회사의 현금흐름과 부담능력
손실을 축소할 대체방안의 존재
계약 연장으로 회사가 얻는 구체적인 이익

이 판결은 여러 계약을 하나의 연속된 행위로 일괄 평가하지 않고, 개별 계약별로 이사의 의무 위반 여부를 판단하였다.

13. 지배주주인 이사의 감시의무

이 사건에서 기업집단의 회장은 D회사의 이사인 동시에 관련 계열회사들의 이사 또는 이사회 의장이었다.

그는 해당 파생상품계약을 통해 순환출자구조와 기업집단에 대한 자신의 지배권을 유지할 수 있는 위치에 있었다.

대법원은 특정 이사가 다른 이사의 업무집행으로 이익을 얻게 될 가능성이 있더라도 감시·감독의무를 부담한다고 판시하였다.

오히려 이익충돌 가능성이 있는 이사는 다음과 같은 조치를 할 필요가 있다.

계약의 목적과 위험이 충분히 검토되도록 요구
객관적인 외부자료와 부정적 전망까지 함께 검토
회사와 지배주주의 이익을 구별
회사의 손실위험이 과도하면 계약 체결을 저지
이해관계가 중대한 경우 심의·의결에서 회피
독립된 이사나 외부전문가에 의한 검토 절차 마련

지배주주인 이사가 직접 계약을 체결하지 않았다는 이유만으로 책임을 피할 수 없다. 위법하거나 선관주의의무에 위반된 업무집행을 의심할 만한 사유가 있는데도 이를 방치하였다면 감시의무 위반에 따른 책임을 부담할 수 있다.

14. 회사 손해의 범위

법원은 책임이 인정된 계약과 관련하여 D회사가 지급한 수수료와 정산금의 전부 또는 일부를 손해로 인정하였다.

피고들은 경영권 유지, 그룹 브랜드 가치, 지분법 이익, 경영권 프리미엄 등의 이익도 손해액에서 공제해야 한다고 주장하였다.

그러나 법원은 이러한 이익이 실제로 존재하지 않거나 지나치게 추상적이라고 판단하였다. 객관적으로 확인되지 않는 그룹 차원의 기대이익은 회사가 현실적으로 지출한 수수료와 정산금에서 공제할 이익으로 인정되지 않았다.

이는 경영판단의 정당성뿐만 아니라 손해액 산정에서도 회사가 얻었다는 이익의 구체성과 현실성이 요구된다는 의미이다.

15. 이사의 책임제한

이사가 선관주의의무·충실의무 또는 감시의무를 위반하여 회사에 손해를 입힌 경우에도 손해 전액을 언제나 부담하는 것은 아니다.

법원은 다음과 같은 사정을 고려하여 이사의 책임을 제한할 수 있다고 보았다.

사업의 내용과 성격
임무 위반의 경위와 정도
손해 발생과 확대에 관여한 객관적 사정
이사의 회사에 대한 기여도
이사가 개인적으로 얻은 이익의 유무
회사 조직체계의 문제
내부통제 및 위험관리체계의 구축 여부
다른 임직원과 외부전문가의 관여 정도

이 사건에서 원심은 기업집단 회장인 이사의 책임을 약 3,456억 원 손해의 약 50%인 1,700억 원으로, 대표이사의 책임을 약 1,911억 원 손해의 약 10%인 190억 원으로 제한하였다. 대법원은 이러한 책임제한이 현저히 불합리하지 않다고 보아 그대로 유지하였다.

16. 판결의 법리적 의의

이 판결은 파생상품계약을 통한 우호지분 확보와 지배권 유지에 관하여 다음과 같은 중요한 기준을 제시하였다.

첫째, 경영권 방어 또는 기업집단 유지 목적의 파생상품계약이 당연히 위법한 것은 아니지만, 계약의 실질과 회사가 부담하는 위험을 기준으로 판단해야 한다.

둘째, 지배주주의 그룹 지배권 유지와 개별 계열회사의 이익은 구별되어야 한다. 지배주주에게 유리하다는 이유만으로 회사의 비용부담이 정당화되지 않는다.

셋째, 경영판단을 정당화하는 이익은 해당 회사가 실제로 얻을 가능성이 있는 구체적인 이익이어야 한다. 그룹 브랜드나 지배구조 안정과 같은 추상적인 기대만으로는 부족하다.

넷째, 파생상품계약에서는 주가하락에 따른 손실 가능성과 최대 손실 규모, 회사의 부담능력 및 위험축소 방안을 별도로 검토해야 한다.

다섯째, 이사는 자신이 업무집행으로 이익을 얻을 가능성이 있더라도 다른 이사의 위법·부당한 업무집행을 감시하고 저지할 의무를 부담한다.

여섯째, 이사의 책임은 손실이 발생했다는 결과만으로 판단하지 않고 각 계약 체결 당시의 정보, 시장상황, 계약 목적과 대안을 기준으로 개별적으로 판단해야 한다.

17. 결론

이 판결은 기업집단의 경영권 방어와 지배구조 유지가 개별 계열회사의 자금을 위험에 노출시키는 파생상품계약을 당연히 정당화하지는 않는다는 점을 분명히 하였다.

회사가 파생상품계약을 통해 제3자로 하여금 계열회사 주식을 보유하게 하고 우호적으로 의결권을 행사하도록 하는 경우, 이사는 계약의 명목이 아니라 경제적 실질을 기준으로 판단해야 한다.

특히 회사가 주가하락 위험과 거액의 금융비용을 부담하면서 얻는 이익이 지배주주의 지배권 유지 또는 추상적인 그룹 이익에 그친다면, 이는 회사의 이익을 위한 합리적인 경영판단으로 보기 어렵다.

반면 객관적인 자료를 기초로 회사에 돌아올 구체적인 이익과 위험을 충분히 검토하고, 계약규모와 조건을 조정하여 비용과 위험을 최소화하였다면 결과적으로 손실이 발생하더라도 경영판단의 원칙에 따라 보호받을 수 있다.

결국 경영권 방어 목적의 파생상품계약에서 이사의 책임을 가르는 기준은 ‘경영권을 지켰는가’가 아니라, 그 경영권 유지가 개별 회사에 어떤 구체적인 이익을 가져오고 그 이익이 회사가 부담한 비용과 위험에 상응하는지를 합리적 절차를 통해 검토했는가에 있다.